나일론 합성 페놀프탈레인 - naillon habseong penolpeutallein

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[자연과학] 일반화학실험 – 나일론 합성화학실험결과

나일론 합성

1.Introduction
목표: 최초의 합성 고분자였던 나일론의 합성을 통하여 고분자의 특성을 이해한다.
핵심개념: 중합 반응, 고분자 합성
관련개념: 작용기, 단량체, 중합체, 계면 화학

2.Principle & Theory
일반적으로 많은 수의 단량체인 소단위체들이 반복적으로 결합된 분자를 고분자 또는 거대분자라고 한다. 보통 수백 개에서 수십만 개의 원자들이 공유결합으로 연결된 복잡한 구조의 분자를 말한다.
이런 고분자는 자연에도 다양한 형태로 존재한다. 식물 세포의 벽은 셀룰로스 라고 하는 3000개 이상의 글루코스라는 탄수화물이 복잡하게 연결된 분자로 되어 있고, 단백질은 수천 또는 수만 개의 아미노산이 연결된 것이다. 유전 정보를 전달해주는 DNA도 염기 분자들 사이의 수소 결합으로 이중 나선 구조라는 독특한 모양을 유지하는 고분자이다.
인공적으로 합성된 고분자가 본격적으로 개발되기 시작한 것은 1930년대부터였다. 고분자는 분자의 …

나일론 합성

1.Introduction
목표: 최초의 합성 고분자였던 나일론의 합성을 통하여 고분자의 특성을 이해한다.
핵심개념: 중합 반응, 고분자 합성
관련개념: 작용기, 단량체, 중합체, 계면 화학

2.Principle & Theory
일반적으로 많은 수의 단량체인 소단위체들이 반복적으로 결합된 분자를 고분자 또는 거대분자라고 한다. 보통 수백 개에서 수십만 개의 원자들이 공유결합으로 연결된 복잡한 구조의 분자를 말한다.
이런 고분자는 자연에도 다양한 형태로 존재한다. 식물 세포의 벽은 셀룰로스 라고 하는 3000개 이상의 글루코스라는 탄수화물이 복잡하게 연결된 분자로 되어 있고, 단백질은 수천 또는 수만 개의 아미노산이 연결된 것이다. 유전 정보를 전달해주는 DNA도 염기 분자들 사이의 수소 결합으로 이중 나선 구조라는 독특한 모양을 유지하는 고분자이다.
인공적으로 합성된 고분자가 본격적으로 개발되기 시작한 것은 1930년대부터였다. 고분자는 분자의 양쪽에 다른 분자와 공유 결합을 할 수 있는 작용기를 가진 단량체들을 반복적으로 결합시키는 중합 반응으로 만들어지는 중합체이다. 효소에 의하여 철저하게 조절되는 생체 반응에서 만들어지는 천연 고분자와는 달리 인공적으로 합성된 고분자들은 분자의 크기와 모양이 일정하지 않고 상당한 분포를 갖는 경우가 많다. 따라서 합성 과정을 조절해서 몰질량과 모양이 일정한 고분자를 만들어내는 것이 고분자 합성의 핵심이 된다.
지금까지의 합성 고분자는 대부분의 경우에 탄소를 중심으로 하는 유기 고분자가 대부분이었다. 나일론과 같은 합성 섬유와 “비닐”이라고 흔히 부르는 폴리에틸렌 등이 모두 그런 유기 고분자의 예이다. 유기 고분자의 탄소 수가 많아지면 일반적으로 고분자가 딱딱해지는 경향이 있어서 가공이 힘들어진다. 그런 경우에는 소량의 가소제를 첨가하여 고분자의 물리적 특성을 향상시키기도 한다.
많이 사용되는 실리콘 고무나 실리콘 접착제, 또는 고급 윤활유로 사용되는 실리콘 오일 등이 무기 고분자의 예가 된다.
한편 지금까지의 일반적인 용도에서 벗어나서 강철과 비슷한 정도의 강도를 갖거나, 전기 전도도를 나타내거나, 생체에 의한 거부반응이 없어서 인공뼈나 인공장기 등에 사용할 수 있는 등의 특수목적에 사용할 수있는 “기능성 고분자”의 개발도 활발하게 이루어지고 있다.
최초의 인공 합성 섬유로 개발되었던 나일론66은 -[NH(CH2)6NHCO(CH2)4CO]-이 반복적으로 연결된 폴리아마이드의 구조를 가지고 있다. 우리나라에서는 한 분자에 아민기와 카복실기를 모두 가지고 있는 단량체인 ε-카프로락탐을 중합하여 값싸게 대량으로 합성하고 있다.
이 실험에서는 나일론6,10을 합성한다. 나일론6,10은 다이카복실산 또는 다이카복실산의 염화물을 다이아민과 연속적으로 반응시켜서 합성할 수 있다. 나일론 6,10에서 6은 다이아민 화합물에 포함된 탄소의 숫자이고, 10은 다이카복실산 또는 다이카복실산의 염화물에 포함된 탄소의 숫자를 나타낸다. 헥사메틸렌다이아민을 녹인 물 층과 염화세바코일을 녹인 유기용층을 섞어주면 계면에서 나일론6,10이 합성되는 것을 관찰할 수 있다.
헥사메틸렌다이아민은 물에는 잘 녹지만 다이클로로메탄이나 사염화탄소와 같은 유기 용매에는 잘 녹지 않는다. 한편 염화 세바코일은 물에는 잘 녹지 않고 유기 용매에 잘 녹는 특성을 가지고 있다. 따라서 수산화나트륨을 촉매로 포함하는 수용액과 유기 용매 사이의 계면에서 중합 반응이 진행되어 나일론6,10이 생성된다. 수용액이나 유기 용매에 잘 녹는 발광 물질을 첨가하면 색이 있는 나일론을 만들 수도 있다.

3.Apparatus & Reagents
비커250ml, 눈금피펫5ml, 핀셋, 유리막대, 오븐, 저울, 헥사메틸렌다이아민, 염화 세바코일, 다이클로로메탄 또는 사염화탄소, 페놀프탈레인, 메탄올 또는 아세톤, 수산화나트륨

시약조사
나일론 : 대부분 섬유로 될 수 있는 성질을 지니고 있다. 1926년 독일의 화학자 H. 슈타우딩거가 “셀 룰로스의 분자는 고분자로 구성되어 있다.”고 발표한 것을 계기로 연구가 시작되었다. 그 후 W. H. 캐러더스가 뒤퐁사(社)에서 연구를 거듭하여 1938년 뉴욕세계박람회장에서 성과를 발표하였고, 이듬해부터 나일론 스타킹이 시판되기 시작하여 세계 최초의 본격적인 합성섬 유로서 판매되었다.
헥사메틸렌다이아민 : 1,6-헥세인다이아민(1,6-Hexanediamine) 또는 1,6-다이아미노헥세인 (1,6-Diaminohexane)이라고도 한다. 화학식 H2N(CH2)6NH2. 분자량 116, 끓는점 100℃(20 mmHg), 녹는점 42℃이다. 작은 판 모양 또는 작은 잎 모양 결정이다. 피페리딘과 비슷하게 강한 아민 냄새가 난다. 물에탄올 벤젠 등에 녹는다. 안정하지만 가연성이다. 따라서 강한 산화제, 강한 산, 유기 원료 등을 같이 두어서는 안 된다. 아디포나이트릴을 암모니아 존재하 에서 접촉 환원하여 얻는다. 6,6-나일론의 합성원료이다.

염화세바코일 : 화학식은 ClCO(CH2)8COCl이다. 분자량은 239.14, 끓는점은 220℃, 녹는점은 -5℃, 비중은 1.121이다. 자극성 냄새가 나는 옅은 황색의 액체로, 물에는 잘 녹지 않고, 탄 화수소나 에테르와 같은 유기용매에 잘 녹는다. 물에서는 천천히 분해되고, 일반적인 조건에서는 안정하다. 그러나 가열 분해할 때 산화탄소나 염화수소 같은 기체가 발생 할 수 있어 위험하다.
나일론 6,10을 합성할 때 사용하는데, 헥사메틸렌디아민(hexamethylenediamine)을 녹인 물층과 염화세바코일을 녹인 유기용매층을 섞으면 계면에서 나일론 6,10이 합성 된다. 즉 헥사메틸렌디아민과 수산화나트륨, 페놀프탈레인 용액을 증류수에 녹인 뒤, 이 용액을 염화세바코일 용액이 담긴 비커에 천천히 부으면 두 용액의 계면에서 나일 론 6,10이 합성된다. 여기서 6은 디아민 화합물에 포함된 헥사메틸디아민의 탄소수, 10은 염화세바코일의 탄소수이다.

주의할 점은 물알코올산화제강염기 등 이물질과 혼합하면 안 되고, 열화염점화원과 도 멀리해야 한다. 또 부식성이 있어 접촉하면 심한 화상을 입을 수 있고, 삼키거나 흡 입하거나 피부에 닿아도 위험하다. 통풍이 잘 되는 건조한 곳에 밀폐해 보관해야 한다.

다이클로로메테인 : 분자식은 CH2Cl2이다. 이염화메틸렌 또는 염화메틸렌이라고도 한다. 녹는점 － 96.8℃, 끓는점 40.21℃이다. 유기화합물의 추출 및 반응용제, 냉매 등에 널리 이 용된다.

페놀프탈레인 : 화학식 C20H14O4. 분자량은 318.33이며, 녹는점은 262∼264℃이다. 무색에서 옅은 노란색을 띠는 흰색 결정이며 고온에서는 승화하는 성질이 있다. 에탄올에는 잘 녹으 며 에테르에는 잘 녹지 않고, 물에는 거의 녹지 않는다. 산성 용액 속에서는 무색이 며, pH 9 이상의 염기성 용액에서는 붉은색을 띠기 때문에 산염기 적정에 많이 이용 된다.
산을 염기로 적정할 경우, 플라스크에 적정할 산을 넣고 페놀프탈레인을 몇 방울 넣은 후 뷰렛에 담긴 염기를 플라스크에 조금씩 떨어뜨리면서 색깔 변화를 관찰한다. 이때 페놀프탈레인 자체가 약산성이기 때문에 많이 넣을 경우 실험 결과에 영향을 줄 수 있다. 따라서 2~3방울 정도만 넣는 것이 바람직하다. 플라스크 속 용액의 색깔이 매 우 옅은 붉은색을 띠고 플라스크를 잘 섞어 주어도 그 색깔이 없어지지 않으면 중화 점에 다다른 것이며 적정이 종료된다.
페놀프탈레인이 포함된 트라이페닐메틸계 물질들은 일반적으로 탄소원자가 다른 4개 의 원자와 결합해 있는 경우(산성형)에는 무색을 띠고, 다른 3개의 원자와 결합하여 분자가 평면에 가까운 구조를 이루고 있는 경우(염기성형)에는 붉은색을 띤다. 이러한 성질 때문에 지시약으로 사용이 가능하다. 페놀프탈레인은 1871년 바이어에 의해서 처음으로 합성되었으며, 프탈산무수물(無水物)과 페놀을 가열하여 축합 반응을 진행시 키면 만들어진다.

메탄올 : 녹는점 -97.8℃, 끓는점 64.7℃, 비중 0.79이다. 가볍고 무색의 가연성이 있는 유독한 액체 이다. 일산화탄소와 수소를 촉매로 써서 합성한다. 목재의 건류로 얻어지는 조 메탄올을 정 제해서도 얻어진다.

수산화 나트륨 : 대표적인 강염기, 수산화나트륨
수산화나트륨은 강염기의 대표적인 물질로 다른 물질을 잘 부식시키는 위험한 물질이 다. 단백질도 가수분해하기 때문에 손으로 직접 만지는 것은 좋지 않다. 수산화나트륨 은 고체 결정 상태이기 때문에 화학 반응시에는 주로 물에 녹여 수용액을 만들어 사 용하는데, 이때 많은 열을 발생시키므로 주의해야 한다. 만들어진 수용액을 산성용액 과 반응시킬 때에도 많은 열을 발생하므로 묽게 하여 사용해야 한다.

4.Procedure
1) 염화 세바코일 1ml를 눈금피펫으로 취하여 다이클로로메탄 50ml가 들어있는 250ml 비 커에 녹인다.
2) 100ml 눈금실린더에서 헥사메틸렌다이아민 2.3g과 수산화나트륨 0.4g 그리고 2~3방울 의 페놀프탈레인 용액을 50ml의 증류수에 녹인 후, 이 용액을 염화 세바코일 용액이 담 긴 비커의 벽을 따라 서서히 부어 넣으면 두 용액의 계면에서 나일론 필름이 생성된다.
3) 생성된 나일론 필름을 그림 34-1처럼 핀셋으로 조심스럽게 끌어올려 유리막대에 감는 다. 계면에서 나일론 필름이 더 이상 만들어지지 않을 때까지 유리막대로 나일론 끈을 감아 올린다. 이때 필름을 손으로 만지지 않도록 한다.
4) 합성된 나일론을 메탄올 또는 아세톤과 물을 1:1로 혼합한 용액으로 씻은 후에 다시 물 로 충분히 씻어서 100도 이하의 오븐에서 말린다.

5.Result
1)중합반응
헥사메틸렌다이아민 2.3g 0.02몰
염화 세바코일 1g 0.004몰
수산화 나트륨 0.4g 0.01몰

나일론의 이론적 생성량 1.13
실험에서의 수득량 1.04
수득률 92%

나일론의 녹는점
문헌값

2.헥사메틸렌다이아민 수용액에 수산화나트륨을 넣은 이유는 무엇인가
HCl을 제거하려고

6.Discussion & Feeling
이번에는 나일론의 합성을 해보았다. 맨처음에 예비 레포트를 쓸때에는 굉장히 할게 많아 보였지만 실제로 실험을 해보니 몇 개 안되는 실험이였다. 그리고 헥사메틸렌다이아민 시료가 많이 굳어서 시료를 가져가는데 매우 힘들었다. 일일이 굳은 시료를 부수고 해서 시료를 가져가서 실험을 했지만 내 시계를 부셔 버렸다. 실험을 하면서 두 개의 층이 생겨서 그사이에서 나일론을 뽑아가야 하지만 우리조의 실험은 그 두 개의 층을 유리막대로 저어버렸다. 그래서 실험이 잘 되어지지 않았다. 다른조들은 나일론을 핀셋으로 뽑아서 돌돌 감아서 매우 잘 뽑아내었지만 우리조는 그냥 녹은 마시멜로우 같았다. 그래서 수득률도 다른조 보다 많이 낮을 것이다. 나일론을 실제로 이렇게 만들어 보니 실생활에서만 보던 나일론이 상당히 신기해 보였다.

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